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El castillo de Hita se encuentra ubicado en uno de esos cerros testigos que se eleva más de 130 metros de altura, alcanzando una altitud 981 metros sobre el nivel del mar, convirtiéndose en un sitio inmejorable para el dominio visual. Las características físicas de los materiales de la zona, sumado a la acción erosiva continua, ha generado un bastión natural que permite tener un dominio cuasi absoluto de un amplio territorio. Es precisamente esta característica la que ha motivado la ocupación de su superficie a lo largo de la historia, desde tiempos remotos de la prehistoria y especialmente en momentos de conflictos bélicos. Este relieve da a Hita un dominio visual sobre su entorno de manera que en días despejados, con prismáticos se ve hasta la fortaleza de Jadraque.
La proximidad de la vía romana que comunicaba las ciudades de Emérita, Augusta y Cesaraugusta, convertiría el cerro de Hita en una posición de gran valor estratégico para el control de dicha vía pudiendo hablar de un primer asentamiento de tipo militar en la cumbre del cerro con el hallazgo de terra sigilata en sus laderas. Los autores clásicos y la tradición han identificado a Hita con la ciudad romana de Caesada, antigua mansio situada según el itinerario de Antonia a 46 millas de Complotun (Alcalá de Henares).
La localización de abundantes restos de cerámica musulmana de los siglos X y XI y de alguna moneda islámica, permiten aventurar una repoblación árabe del cerro. El asentamiento islámico estaría determinado por un hins o fortaleza y albacar o recinto amurallado de la población que se asentaba en la falda derecha, donde localizan repisas y plataformas ligeramente inclinadas con restos de muros y piedra.
A partir del siglo VIII, el Sistema Central quedara como frontera natural durante más de tres siglos entre cristianos y musulmanes por lo que fue necesario trazar una red de baluartes que pudiesen interconectarse visualmente entre ellos haciendo que cerro Hita fuese un punto idóneo para la instalación de una fortaleza a fin de establecer un control total del territorio circundante. Se crearon una serie de construcciones en puntos estratégicos que conformaron una extensa red de enclaves interconectados que supusieron el control militar de un vasto territorio. Estas atalayas defensivas durante la edad media articulan una red de hitos que jalonan los cursos fluviales, que transcurrieron en sentido Norte-Sur, constituyen los ejes naturales de comunicación utilizados por el hombre en sus desplazamientos desde tiempos prehistóricos entre la meseta Norte y la meseta Sur. Por ello tendrán inicialmente una función defensiva y de control de territorios y ejes de comunicación. En algunos casos se trata de simple torreones y en otros de autenticas fortificaciones o castillos que más tarde darán lugar a recintos urbanos amuralladlos de primer orden como los casos de Hita, Sigüenza o Atienza.
El castillo debió ser una fortaleza de aspecto imponente, no tanto por su construcción sino por la ubicación y características del cerro donde se asienta.
En 1085 el Rey castellano Alfonso VI reconquista la taifa toledana pasando Hita a manos del Reino de Castilla. Pocos años antes Alvar Fáñez de Minaya lugarteniente de Cid, llevo a cabo una incursión en todo el Valle del Henares.
Tras la Reconquista se constituyo el primer núcleo urbano cristiano dentro de los límites físicos de la cerca urbana musulmana. En 1256 el Rey Alfonso X otorga la carta fuero a la población iniciando un periodo de esplendor que se confirmara con la llegada de la familia Mendoza. La villa de hita será un lugar de convivencia de cristianos, judíos y musulmanes. En 1386 el Rey Enrique IV entrego a Don Iñigo López de Orozco las villas de Buitrago de Lozoya y de Hita a su muerte paso a manos de Pedro González de Mendoza, fundando mayorazgo, a favor de su hijo Iñigo López de Mendoza.
En el siglo XV Iñigo López de Mendoza, Marqués de Santillana de acuerdo con el Concejo de la Villa, reconstruyo el castillo y fortifico la población. Renovó la primitiva cerca urbana y ordeno la construcción, sobre el trazado de la antigua, de una nueva muralla de cal y canto con verdugadas de ladrillo, con sus almenas también realizadas en cal y canto. En cuanto a la estructura defensiva, diez torres y tres puertas se debían situar a lo largo del recinto.
Hernando Colon hijo de Cristóbal Colon paso por Hita en 1517 y describió el castillo como.
Una fortaleza muy fuerte armada sobre peña que dentro de la fortaleza se siembra mas de veinte fanegas de pan… (está situada) sobre una peña redonda e la cerca cyñe el castillo con la villa e la cerca baxa casy hasta el pie del cerro.
Todo el recinto amurallado está construido a base de mampostería con verdugada doble de ladrillos, sistema que también se empleo en los lienzos del castillo. Toda la población se encuentra dentro del recinto amurallado destacando una importante comunidad judía con gran poder económico basado en la producción vinícola. Quizá por este hecho Pedro I creó un centro de recaudación de impuestos en el castillo de hita a cargo de Samuel Leví, judío y tesorero del Rey junto al castillo de Trujillo (Cáceres) lo que demuestra la importancia económica de la fortaleza como arca de caudales. En la población llegaron a existir dos sinagogas.
A finales del siglo XV, coincidiendo con la expulsión de los judíos se inicia la decadencia de la villa, con la perdida de vecinos y el abandono y ruina del castillo.
En el siglo XVIII la fortaleza es ya una completa ruina.
Hoy podemos contemplar en lo alto del cerro, algunos lienzos de las murallas, así como la puerta de Santa María o del Mercado, puerta noble de entrada a la Villa.
Centro de observación y oteo en la Guerra Civil
Así mismo, las características que fueron útiles en la Edad Media fueron tenidas en cuenta siglos más tarde durante la contienda de la Guerra Civil situándose en la ruinas de lo que un día fue un castillo, un centro de observación y oteo próximo a la línea del frente y al lugar donde se celebro la Batalla de Guadalajara. En el cerro de la Hita se instalaron dos observatorios, uno de los cuales servía para control de fuego de una batería de obuses de 11,43mm. En la cara sur del cerro también se situó la estación principal de heliógrafos y aparatos de luces de la red óptica de comunicaciones de la 35ª Brigada Mixta de la 12ª División Republicana. Realizando en el cerro la construcción del observatorio H-35 y profundas trincheras, todavía visibles y aprovechando como abrigos los bodegos, la población sufrió duros bombardeos por parte de los bandos contendientes quedando desbastado su conjunto histórico.