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La Fuente de Cabestreros se encuentra en pleno barrio de Lavapiés es una fuente pública Madrileña ubicada en la plaza de Cabestreros esquina con la calle de Mesón de Paredes. Fuente original producía agua de un manantial, y era anterior al siglo XX, documentada al menos desde el siglo XVII, ya que se encuentra representada en el plano de Teixeira. Cumplía las funciones de dar agua al vecindario y al Convento de monjas de Santa Catalina del Sena, en la actualidad desaparecido porque el edificio fue derribado debido a su mal estado y se convirtió en una gran plaza en 1973.
Tiene el nombre de Cabestreros se debe a que aquí se encontraban antiguamente establecidos los trabajadores del cáñamo, a los que se les llamaba cabestreros por ser los que hacían los ramales o cabestreros para las caballerías. También es conocida por la Fuente de los Machos porque el saber popular le atribuía facultades para exaltar la virilidad de los hombres que bebían su agua, por ese motivo surgió el dicho que decía Este es un macho porque ha bebido el agua de Cabestreros.
En la actualidad de sus caños no mana agua y en todo caso no seria del antiguo manantial, lo digo para ahorrar el paseo a los que busquen una alternativa gratuita para la mejora de su virilidad.
Fue conectada al circuito del Canal de Isabel II y remodelada en la época de la II Republica Española en concreto en el año 1934 como se puede observar en la inscripción realizada en la piedra.
La fuente se suele encontrar con pintadas a favor o en contra de la República y en la ocasión que la visitamos fue después de la acción de algún vándalo tachando la palabra República.
Es una de las pocas fuentes republicanas que perduran con simbología clara de la II República Española, aunque se encuentran otras como la de la Fuente de la cuesta de los Ciegos y alguna más en la Casa de Campo. Puede ser que esta fuente tan céntrica y además con tan evidente referencia a la República, se salvase debido al abandono que tradicionalmente ha sufrido el barrio de Lavapiés.
La estructura es de granito y sus adornos de piedra blanca de Colmenar, la fuente es de dos caños y dos pilones, se encuentra rematada por una piña.