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La Puerta de Toledo de Ciudad Real es un buen ejemplo de la arquitectura militar del siglo XIV, construida por orden del Rey Alfonso X de Castilla y León. De estilo gótico mudéjar. Es parte de los restos de la muralla que rodeaba la ciudad, que se estima que tendría unos 4,5 Km de longitud. Es también el único testimonio del recinto amurallado que podemos observar. Está ubicada en la calle que lleva su nombre. Tiene a cada lado dos torres de unos doce metros de altura y cuatro de frente y es uno de los iconos de la ciudad y de los monumentos más visitados.
En extramuros, sobre el arco ojival, un escudo con las armas castellanas y dentro de la puerta una inscripción que nos revela que pudo ser finalizada en la época de Alfonso XI en el año 1328.
Es Monumento Nacional desde 1915.
La muralla y sus puertas fueron usadas como cantera algo que ha sucedido a lo largo de la historia en otras ciudades y con otros monumentos. A mediados dell siglo XIX comenzó a ser desmontada para ser utilizada en la construcción de nuevos edificios, como la plaza de toros. El último tramo fue derribado en los años sesenta del siglo veinte.
Es Monumento Nacional desde 1915.
En el año 2011 el Ayuntamiento y la Fundación Caja Madrid comenzaron un proyecto de restauración de la Puerta de Toledo y su entorno. Para solucionar los problemas de humedad y degradación de la piedra.