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El Monasterio de San Jerónimo el Real, conocido popularmente como «Los Jerónimos», fue uno de los monasterios más importantes de Madrid, regido originariamente por la Orden de San Jerónimo. Junto a él existía el llamado Cuarto Real (época de Felipe II), luego ampliado como Palacio del Buen Retiro en tiempos de Felipe IV.
Del convento subsisten actualmente la iglesia, convertida en parroquia de san Jerónimo, y un claustro de estilo Barroco. La iglesia de San Jerónimo el Real es la única representación que existe en Madrid, pero de forma muy remozada, del gótico que se hacía en el centro de la Península a finales del siglo XV y principios del XVI.
Iglesia y convento estuvieron estrechamente ligados a la vida de la Corte y la monarquía española. El templo fue escenario frecuente de funerales, juras de herederos, bodas y proclamaciones regias, siendo la última de éstas la del actual rey Juan Carlos I.
El claustro fue trazado por fray Lorenzo de San Nicolás, siguiendo los cánones de la arquitectura escurialense.
Anteriormente Enrique IV el Impotente había mandado construir otro monasterio de jerónimos a orillas del río Manzanares en 1463, y poco después, en 1470 había dotado a la congregación de prebendas y privilegio para recaudar impuestos.
A finales del siglo XV, los Reyes Católicos ordenaron la construcción en Madrid de un monasterio de frailes jerónimos que sirviera de aposento a la Familia Real en sus estancias en la villa. Este monasterio de san Jerónimo se realizó en estilo gótico tardío con influencias renacentistas y fue fundado en el llamado Prado de San Jerónimo, de ahí el nombre. En 1510 Fernando el Católico reunió en el monasterio las Cortes castellanas.
Del monasterio existente ya hablaba el Cardenal Cisneros en 1516 cuando escribía: «El monasterio de san Jerónimo extramuros de la villa de Madrid, como está aquí la corte la más del tiempo, siempre se aposentan allí las personas reales y otros muchos caballeros de la corte».
En nuevas cortes convocadas en Madrid en el monasterio de san Jerónimo en 1528 por Carlos I, se declaró allí a Felipe de Habsburgo príncipe de Asturias, y fue proclamado heredero y sucesor de los reinos. Con el propio Carlos I, los jerónimos se convirtieron en “aposentadores reales”.
Felipe II amplía el llamado Cuarto Real, unos aposentos destinados al alojamiento de los monarcas y que sería germen del futuro Palacio del Buen Retiro que crecería junto a San Jerónimo «el Real». Su edificación se encarga a Juan Bautista de Toledo, quien proyecta una serie de habitaciones anexas a la cabecera de la iglesia jerónima para que el piadoso Rey Prudente pudiese asistir a los oficios religiosos sin salir de sus aposentos, algo que se hizo también en El Escorial. El Cuarto Real estaba junto a la fachada del Evangelio del presbiterio, de tal suerte que el rey podía escuchar misa desde su dormitorio, algo que parecía entusiasmarle.
El monasterio y el palacio anexo vivieron su época de mayor esplendor durante el reinado de Felipe IV, que hizo del complejo el centro de la vida cortesana, muy desarrollada en vida de tan jaranero monarca. En el templo tuvo lugar la jura como heredero del malogrado príncipe Baltasar Carlos de Austria. En el convento se solía celebrar la jura de los Príncipes de Asturias, herederos al trono.
Durante la invasión napoleónica de 1808 (Guerra de la Independencia), el monasterio y el Palacio del Buen Retiro quedaron gravemente dañados por el ejército invasor (y después por los ingleses, por si acaso). Consecuencia del maltrato a que sometió la soldadesca foránea la zona del Retiro y sus aledaños y para mantener en pie los restos de los antaño coquetos edificios cortesanos, Fernando VII convirtió el monasterio en cuartel de artillería. Total, ya puestos… Años después, Francisco de Asís, consorte de Isabel II, ordenó a Narciso Pascual y Colomer acometer una restauración racional de la iglesia, fruto de la cual son las torres de su cabecera, que flanquean el ábside. Pascual además proyectó la reconstrucción de la portada y se apoyó en las buenas maneras del escultor Ponciano Ponzano, el mismo de los leones de las Cortes, quien sigue el estilo gótico flamígero un poco pasado ya de moda y basándose en San Juan de los Reyes de Toledo.
El complejo palaciego del Buen Retiro corrió peor suerte: sufrió tales daños que se demolió, a excepción del Casón del Buen Retiro y el Salón de Reinos (Museo del Ejército durante muchos años).
Pero la iglesia fue restaurada de nuevo años después, en 1878, de la mano de Enrique Repullés, que se deshace de las tribunas renacentistas originarias del siglo XVI, y las sustituye por una serie de capillas. Cuando Alfonso XIII contrajo matrimonio, se levantó a toda prisa la actual escalinata que da acceso a la fachada principal, la occidental.
A la muerte de Franco, fue en el monasterio de los Jerónimos, o mejor, en la iglesia del antiguo convento, donde se celebró la ceremonia religiosa con la que dio comienzo el reinado de Juan Carlos I.
En el interior de los Jerónimos se dan cita algunas muestras artísticas de calidad, como el monumento funerario que el escultor Mariano Benlliure erigió por encargo del duque de la Torre para su recuerdo postmortem o los cuadros de Vicente Carducho, pintor italiano que desarrolló gran parte de su carrera artística en España, como pintor de Corte, en concreto de Felipe III, y hasta la llegada de Velázquez, de Felipe IV. Suyos son admirables obras barrocas de temática religiosa (como todas en la época, por otro lado) como el Martirio de San Pedro Armengol (expuesto en la capilla de San Blas) o San Román Nonato (capilla de la patrona de México). El español de origen italiano, Francisco Rizi (1614-1685) pintó la Vida de santa Leocadia, que se puede contemplar en el crucero. El altar de la Soledad es obra de Jerónimo Suñol (1840-1902), uno de los mejores escultores de su tiempo y el Cristo de las penas y de la buena muerte lo esculpió Juan Pascual de Mena (1707-1784), artista de estilo neoclásico, a quien se deben algunas de las esculturas del grupo concebido para ser expuesto en la fachada del Palacio Real de Madrid, popularmente conocidas como las estatuas de los reyes godos, aunque no todas representen a estos monarcas.