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El palacio tuvo su origen en la orden dada por Felipe II a Luis de Vega de crear un cuarto real en torno a la iglesia de San Jerónimo, al que el monarca pudiera retirarse durante los periodos de cuaresma, penitencia o luto. No olvidemos lo piadoso que era el Rey Prudente.
En 1629 Felipe IV, por sugerencia de su valido don Gaspar de Guzmán, conde-duque de Olivares, decidió ampliarlo, y utilizó para ello los terrenos de la finca que ese mismo año el privado le había cedido en las inmediaciones del convento jerónimo. Las obras dieron comienzo en 1630 dirigidas por Olivares, nombrado alcaide del real sitio, quien a su vez designó a Giovanni Battista Crescenzi como superintendente de las mismas y a Alonso Carbonell como maestro mayor. Si bien inicialmente, con la ampliación tan solo se quería dotar el cuarto real de habitaciones para la reina, en 1632 se decidió construir un gran palacio que sirviera de lugar de descanso y entretenimiento regio.
La nueva residencia suburbana (de la que formó parte el Casón) del monarca se construyó siguiendo el modelo de alcázar de planta cuadrada con torres en las esquinas coronadas por chapiteles y un gran patio central utilizado desde los tiempos de Felipe II. Pero la falta de un proyecto general en la concepción del real sitio y las prisas de Olivares por acabar las obras dieron como resultado un palacio desarticulado carente de un eje principal.
El Casón del Buen Retiro es uno de los dos únicos edificios que han sobrevivido a la destrucción del Palacio del Buen Retiro, del que toma su nombre, en Madrid (España). Construido por Alonso Carbonell en 1637 fue diseñado inicialmente como un espacio para salón de baile de la Corte de Felipe IV. El otro edificio superviviente del Buen Retiro, el denominado Salón de Reinos, fue durante décadas la sede del Museo del Ejército, hasta su traspaso al Museo del Prado.
En el siglo XIX, tras la destrucción del Buen Retiro, el Casón experimentó una ampliación y se le añadieron dos nuevas fachadas, de estilo neoclásico.
Desde 1971 es uno de los edificios que conforman el Museo del Prado, y durante décadas ha albergado sus colecciones de pintura del siglo XIX (unos 3.000 cuadros) así como el Guernica de Picasso. Esta célebre pintura se trasladó al Museo Reina Sofía en 1992, y el Casón, tras años de obras, se ha reabierto como Centro de Estudios en 2009, mientras que las colecciones del XIX se han reubicado en la sede principal del Prado gracias a la ampliación de Rafael Moneo.