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Es el único resto que queda de lo que fue un gran palacio, asentado a orillas del río Tajo, mandado construir por Samuel ha-Levi, consejero y tesorero de Pedro I de Castilla, durante los años centrales del siglo XIV (1357-1363). Según Las Siete Partidas redactadas en época de Alfonso X, no se podían construir sinagogas, pero el monarca castellano hizo la excepción como agradecimiento por el apoyo que recibió de los judíos toledanos, en su lucha contra Enrique de Trastámara.
Se edificó dentro de la judería, que se encontraba en la zona occidental de la ciudad. Constructivamente, nos hallamos ante un templo rectangular de planta de salón, en el muro sur aún pueden verse los huecos donde iban las vigas que sostenían la tribuna donde las mujeres, separadas de los hombres, seguían la liturgia, ocultas tras celosías. Se cubre el interior con un artesonado de madera de alerce con incrustaciones en marfil. Los principales materiales que nos encontramos en el exterior son el ladrillo, que además de reforzar zonas del edificio, se emplea como elemento decorativo, y la mampostería. En el interior, además de madera, está el yeso de los atauriques, con restos de policromía y la cerámica del pavimento, algunas losas conservan el vidriado. Como motivos decorativos tenemos multitud de inscripciones, motivos geométricos y heráldicos. Las inscripciones tienen dos temáticas: las que ensalzan las figuras de Pedro I, Samuel ha-Levi y del rabí don Mayr, su arquitecto; y las de carácter religioso.
En unas excavaciones realizadas a finales del siglo pasado, salieron a la luz los restos de unas estancias y aljibes que bien podrían ser parte de un complejo de baños (siglos XII-XIII), que fueron destruidos para la realización del edificio, se sabe que además se derribaron algunas casas circundantes. Samuel ha-Levi financió también la mikve que se levanta junto al edificio, para que se pudieran llevar a cabo los baños de purificación que prescribe el judaísmo.
Bajo el reinado de los Reyes Católicos, los judíos fueron perseguidos, tras su expulsión en 1492, el templo le fue cedido a la Orden de Calatrava, que situó allí su priorato de San Benito, sirviendo de Hospital y asilo para los caballeros de la Orden. En 1494 ya no funcionaba como sinagoga y su gran sala de oración se convirtió en templo cristiano donde se enterraron algunos caballeros calatravos.
En el siglo XVI se usaba sólo como iglesia, por lo que se tapió la Galería de Mujeres, pasando a ser la vivienda del capellán; se abrió una puerta monumental de acceso a la sacristía y un arcosolio donde se ubicó el altar principal; y en el lado oeste se realizó un coro de madera. En el siglo XVII, Juan Correa de Vivar, por encargo de un caballero calatravo, realizó un cuadro sobre el Tránsito de Nuestra Señora (hoy día en el Museo del Prado) para colocarlo bajo el arcosolio, de ahí que se conozca como sinagoga del Tránsito. En su lado norte se construyó un archivo para que albergara documentos de las órdenes militares de Calatrava y Alcántara (hoy son las tres primeras salas del Museo Sefardí).
El decaimiento de las órdenes militares y las guerras napoleónicas del siglo XVIII fueron el comienzo del fin del templo. Así que la desamortización de 1835 apenas la afectó. En 1877 es declarada Monumento Nacional, comenzando con ello una serie de obras que ayudaran a paliar el mal estado en que se encontraba. En 1964, se decide que la Sinagoga sea acondicionada para albergar el legado de la cultura hispano-judía y sefardí, quedando integrada dentro del Patrimonio Histórico Español.
Lo que es cierto, es que en este edificio se entremezclan las culturas que convivían en España en ese momento: la judía, la cristiana y la islámica, a la que debemos, en su mayoría, la influencia técnica y decorativa.